Site de l’émergence du premier ‘Village gai’ de Montréal autour de la rue Stanley, c’est dans ce quartier que se produisirent les évènements qui, en 1977 et 1990, furent qualifiés de Stonewall montréalais, dans les deux cas résultant de descentes policières dans des lieux de rencontre GLBT.
Le 22 octobre 1977, après une descente dans un bar gai de la rue Stanley, le Truxx, accusé de tenir une ‘maison de débauche, où plus de 140 hommes gais furent brutalement arrêtés, une manifestation de nuit organisée à l’initiative de l’Association pour la défense des droits des gai(e)s rassembla 2,000 hommes gais en colère au coin de Stanley et Sainte-Catherine. Dans les années 1970, les descentes dans les bars gais s’étaient multipliées à Montréal pour « nettoyer » la ville à l'approche des Jeux olympiques de 1976 et ces pratiques avaient continué après la tenue des Jeux. Cette nouvelle descente abusive incitera le gouvernement du Québec alors dirigé par le Parti Québécois de René Lévesque de donner suite à sa promesse électorale de 1976 en ajoutant le 15 décembre 1977 l’orientation sexuelle aux motifs interdits de discrimination dans la Charte québécoise des droits, une première dans les Amériques.
En juillet 1990, c’est aussi suite à une descente cette fois dans un party privé, le Sex Garage, organisé dans un immense loft d’un édifice industriel rue de la Gauchetière, en invoquant le bruit qu’un groupe de policiers de la Communauté urbaine de Montréal décida le 14 juillet 1990 d’y faire une descente après avoir enlevé leurs insignes. Les quelque 400 participants furent alors forcés de quitter les lieux, puis attaqués par la police quand certains d’entre eux tentèrent de revenir récupérer leurs effets personnels.
Le 16 juillet, après la promesse de rencontre non tenue du chef de police, plusieurs centaines de personnes se présentèrent au poste de police au coin des rues De Maisonneuve et Saint-Mathieu pour un kiss-in pacifique. Alors que les manifestants étaient tous assis par terre, des rangées de policiers se présentèrent devant les manifestants pour charger la foule et la forcer à circuler.
La brutalité de la répression incitera plusieurs participants à s’engager dans la lutte contre la violence envers les gais et lesbiennes ce qui mènera en 1992 à la mise sur pied de la Table de concertation des lesbiennes et gais du Grand Montréal qui obtiendra en 1993 la tenue d’audiences publiques de la Commission des droits de la personne du Québec sur la violence et la discrimination envers les gais et lesbiennes. Le rapport de la Commission en 1994 De l’illégalité et à l’égalité marquera un nouveau jalon dans l’avancement des droits LGBT au Québec en ouvrant la voie à la reconnaissance des couples de même sexe notamment. Plusieurs s’impliqueront aussi dans la mise sur pied de Divers/Cité qui organisera et fera rapidement grandir le défilé de la fierté LGBT à Montréal de 1993 à 2008.